På den här sidan

Tyrosine Side-Chain Functionalities at Distinct Positions Determine the Chirooptical Properties and Supramolecular Structures of Pentameric Oligothiophenes

Marcus Bäck, 1979- (Författare), Robert Selegård, 1981- (Författare), Yogesh Todarwal (Författare), Sofie Nyström (Författare), Patrick Norman (Författare)

URI http://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:liu:diva-173000, URN urn:nbn:se:liu:diva-173000, DOI 10.1002/open.202000144

Linköpings universitet Institutionen för fysik, kemi och biologi (Utgivare), Linköpings universitet Tekniska fakulteten (Utgivare), Linköpings universitet Institutionen för fysik, kemi och biologi (Utgivare), Linköpings universitet Institutionen för fysik, kemi och biologi (Utgivare)

utgivning

WILEY-V C H VERLAG GMBH, 2020

är del av

ChemistryOpen · ISSN 2191-1363

9:11, 1100-1108

Bidrag, Onlineresurs

Finns online:

http://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:liu:diva-173000

Värdpublikation

ämne

Natural Sciences, Chemical Sciences, Organic Chemistry, Naturvetenskap, Kemi, Organisk kemi, oligothiophenes; chirality; induced circular dichroism; self-assembly; chiro-optical aggregates

Fler detaljer Referera

Sammanfattning

Control over the photophysical properties and molecular organization of pi-conjugated oligothiophenes is essential to their use in organic electronics. Herein we synthesized and characterized a variety of anionic pentameric oligothiophenes with different substitution patterns of L- or D-tyrosine at distinct positions along the thiophene backbone. Spectroscopic, microscopic, and theoretical studies of L- or D-tyrosine substituted pentameric oligothiophene conjugates revealed the formation of optically active pi-stacked self-assembled aggregates under acid conditions. The distinct photophysical characteristics, as well as the supramolecular structures of the assemblies, were highly influenced by the positioning of the L- or D-tyrosine moieties along the thiophene backbone. Overall, the obtained results clearly demonstrate how fundamental changes in the position of the enantiomeric side-chain functionalities greatly affect the optical properties as well as the architecture of the self-assembled supramolecular structures.

Detaljer

Medverkan och funktion

Marcus Bäck, 1979- (Författare), Robert Selegård, 1981- (Författare), Yogesh Todarwal (Författare), Sofie Nyström (Författare), Patrick Norman (Författare)

Medverkan och funktion

Identifikator

URI http://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:liu:diva-173000, URN urn:nbn:se:liu:diva-173000, DOI 10.1002/open.202000144

har titel

Tyrosine Side-Chain Functionalities at Distinct Positions Determine the Chirooptical Properties and Supramolecular Structures of Pentameric Oligothiophenes