Startsida
Hjälp
Sök i LIBRIS databas

     

 

Sökning: onr:t3wv5h46rhp9nl66 > 5-Aminolevulinic ac...

5-Aminolevulinic acid and derivatives thereof [Elektronisk resurs] properties, lipid permeability and enzymatic reactions

Erdtman, Edvin, 1981- (författare)
Eriksson, Leif (preses)
Brinck, Tore (opponent)
Publicerad: Örebro : Örebro universitet, 2010
Engelska 76
Serie: Örebro Studies in Life Science, 1653-3100
Läs hela texten
Läs hela texten
  • E-bokAvhandling(Diss. (sammanfattning) Linköping : Linköpings universitet, 2010)
Sammanfattning Ämnesord
Stäng  
  • 5-aminolevulinic acid (5-ALA) and derivatives thereof are widely usedprodrugs in treatment of pre-malignant skin diseases of the cancer treatmentmethod photodynamic therapy (PDT). The target molecule in 5-ALAPDTis protoporphyrin IX (PpIX), which is synthesized endogenously from5-ALA via the heme pathway in the cell. This thesis is focused on 5-ALA,which is studied in different perspectives and with a variety of computationalmethods. The structural and energetic properties of 5-ALA, itsmethyl-, ethyl- and hexyl esters, four different 5-ALA enols, and hydrated5-ALA have been investigated using Quantum Mechanical (QM) first principlesdensity functional theory (DFT) calculations. 5-ALA is found to bemore stable than its isomers and the hydrolysations of the esters are morespontaneous for longer 5-ALA ester chains than shorter. The keto-enoltautomerization mechanism of 5-ALA has been studied, and a self-catalysismechanism has been proposed to be the most probable. Molecular Dynamics(MD) simulations of a lipid bilayer have been performed to study themembrane permeability of 5-ALA and its esters. The methyl ester of 5-ALAwas found to have the highest permeability constant (P Me-5-ALA = 52.8 cm/s).The mechanism of the two heme pathway enzymes; Porphobilinogen synthase(PBGS) and Uroporphyrinogen III decarboxylase (UROD), have beenstudied by DFT calculations and QM/MM methodology. The rate-limitingstep is found to have a barrier of 19.4 kcal/mol for PBGS and 13.7kcal/mol for the first decarboxylation step in UROD. Generally, the resultsare in good agreement with experimental results available to date. 

Ämnesord

Natural Sciences  (hsv)
Chemical Sciences  (hsv)
Physical Chemistry  (hsv)
Naturvetenskap  (hsv)
Kemi  (hsv)
Fysikalisk kemi  (hsv)
Natural Sciences  (hsv)
Chemical Sciences  (hsv)
Theoretical Chemistry  (hsv)
Naturvetenskap  (hsv)
Kemi  (hsv)
Teoretisk kemi  (hsv)
Natural Sciences  (hsv)
Chemical Sciences  (hsv)
Theoretical Chemistry  (hsv)
Naturvetenskap  (hsv)
Kemi  (hsv)
Teoretisk kemi  (hsv)
NATURAL SCIENCES  (svep)
Chemistry  (svep)
Physical chemistry  (svep)
Biophysical chemistry  (svep)
NATURVETENSKAP  (svep)
Kemi  (svep)
Fysikalisk kemi  (svep)
Biofysikalisk kemi  (svep)
NATURAL SCIENCES  (svep)
Chemistry  (svep)
Theoretical chemistry  (svep)
Quantum chemistry  (svep)
NATURVETENSKAP  (svep)
Kemi  (svep)
Teoretisk kemi  (svep)
Kvantkemi  (svep)
NATURAL SCIENCES  (svep)
Chemistry  (svep)
Theoretical chemistry  (svep)
NATURVETENSKAP  (svep)
Kemi  (svep)
Teoretisk kemi  (svep)

Indexterm och SAB-rubrik

5-Aminolevulinic acid
tautomerization
PDT
DFT
MM
QM/MM
Porphobilinogen synthase
Uroporphyrinogen III decarboxylase
membrane penetration
enzyme mechanism
Inställningar Hjälp

Uppgift om bibliotek saknas i LIBRIS

Kontakta ditt bibliotek, eller sök utanför LIBRIS. Se högermenyn.

Om LIBRIS
Sekretess
Blogg
Hjälp
Fel i posten?
Kontakt
Teknik och format
Sök utifrån
Sökrutor
Plug-ins
Bookmarklet
Anpassa
Textstorlek
Kontrast
Vyer
LIBRIS söktjänster
SwePub
Sondera
Uppsök

Kungliga biblioteket hanterar dina personuppgifter i enlighet med EU:s dataskyddsförordning (2018), GDPR. Läs mer om hur det funkar här.
Så här hanterar KB dina uppgifter vid användning av denna tjänst.

Copyright © LIBRIS - Nationella bibliotekssystem

 
pil uppåt Stäng

Kopiera och spara länken för att återkomma till aktuell vy